1. Windows 1.0
Versi pertama Microsoft Windows, yang disebut dengan Windows 1.0, dirilis pada tanggal 20 November 1985. Versi ini memiliki banyak kekurangan dalam beberapa fungsionalitas, sehingga kurang populer di pasaran. Pada awalnya Windows versi 1.0 ini hendak dinamakan dengan Interface Manager, akan tetapi Rowland Hanson, kepala bagian pemasaran di Microsoft Corporation, meyakinkan para petinggi Microsoft bahwa nama "Windows" akan lebih "memikat" konsumen. Windows 1.0 bukanlah sebuah sistem operasi yang lengkap, tapi hanya memperluas kemampuan MS-DOS dengan tambahan antarmuka grafis. Selain itu, Windows 1.0 juga memiliki masalah dan kelemahan yang sama yang dimiliki oleh MS-DOS.
Lebih jauh lagi, Apple yang menuntut Microsoft membuat Microsoft membatasi kemampuannya. Sebagai contoh, jendela-jendela di dalam Windows 1.0 hanya dapat ditampilkan di layar secara "tile" saja, sehingga jendela tersebut tidak dapat saling menimpa satu sama lainnya. Selain itu, tidak ada semacam tempat yang digunakan untuk menyimpan berkas sebelum dihapus (Recycle Bin), karena memang Apple berkeyakinan bahwa mereka memiliki hak terhadap paradigma tersebut. Microsoft pun kemudian membuang limitasi tersebut dari Windows dengan menandatangani perjanjian lisensi dengan Apple.
2. Windows 2.x
Windows versi 2 pun muncul kemudian pada tanggal 9 Desember 1987, dan menjadi sedikit lebih populer dibandingkan dengan pendahulunya. Sebagian besar populeritasnya didapat karena kedekatannya dengan aplikasi grafis buatan Microsoft, Microsoft Excel for Windows dan Microsoft Word for Windows. Aplikasi-aplikasi Windows dapat dijalankan dari MS-DOS, untuk kemudian memasuki Windows untuk melakukan operasinya, dan akan keluar dengan sendirinya saat aplikasi tersebut ditutup.
Microsoft Windows akhirnya memperoleh peningkatan signifikan saat Aldus PageMaker muncul dalam versi untuk Windows, yang sebelumnya hanya dapat berjalan di atas Macintosh. Beberapa ahli sejarahwan komputer mencatat ini sebagai kemunculan sebuah aplikasi yang laku secara signifikan selain buatan Microsoft sebagai awal kesuksesan Microsoft Windows.
Windows versi 2.0x menggunakan model memori modus real, yang hanya mampu mengakses memori hingga 1 megabita saja. Dalam konfigurasi seperti itu, Windows dapat menjalankan aplikasi multitasking lainnya, semacam DESQview, yang berjalan dalam modus terproteksi yang ditawarkan oleh Intel 80286.
3. Windows 2.1x
Selanjutnya, dua versi yang baru dirilis, yakni Windows/286 2.1 dan Windows/386 2.1. Seperti halnya versi Windows sebelumnya, Windows/286 menggunakan model memori modus real, tapi merupakan versi yang pertama yang mendukung High Memory Area (HMA). Windows/386 2.1 bahkan memiliki kernel yang berjalan dalam modus terproteksi dengan emulasi Expanded Memory Specification (EMS) standar Lotus-Intel-Microsoft (LIM), pendahulu spesifikasi Extended Memory Specification (XMS) yang kemudian pada akhirnya mengubah topologi komputasi di dalam IBM PC. Semua aplikasi Windows dan berbasis DOS saat itu memang berjalan dalam modus real, yang berjalan di atas kernel modus terproteksi dengan menggunakan modus Virtual 8086, yang merupakan fitur baru yang dimiliki oleh Intel 80386.
Versi 2.03 dan kemudian versi 3.0 mendapatkan tuntutan dari Apple karena memang versi 2.1 ini memiliki modus penampilan jendela secara cascade (bertumpuk), selain beberapa fitur sistem operasi Apple Macintosh yang "ditiru" oleh Windows, utamanya adalah masalah tampilan/look and feel. Hakim William Schwarzer akhirnya membatalkan semua 189 tuntutan tersebut, kecuali 9 tuntutan yang diajukan oleh Apple terhadap Microsoft pada tanggal 5 Januari 1989.
4. Windows 3.0
Microsoft Windows akhirnya mencapai kesuksesan yang sangat signifikan saat menginjak versi 3.0 yang dirilis pada tahun 1990. Selain menawarkan peningkatan kemampuan terhadap aplikasi Windows, Windows 3.0 juga mampu mengizinkan pengguna untuk menjalankan beberapa aplikasi MS-DOS secara serentak (multitasking), karena memang pada versi ini telah diperkenalkan memori virtual. Versi ini pulalah yang menjadikan IBM PC dan kompatibelnya penantang serius terhadap Apple Macintosh. Hal ini disebabkan dari peningkatan performa pemrosesan grafik pada waktu itu (dengan adanya kartu grafis Video Graphics Array (VGA)), dan juga modus terproteksi/modus 386 Enhanced yang mengizinkan aplikasi Windows untuk memakai memori lebih banyak dengan cara yang lebih mudah dibandingkan dengan apa yang ditawarkan oleh MS-DOS.
Windows 3.0 dapat berjalan di dalam tiga modus, yakni modus real, modus standar, dan modus 386 Enhanced, dan kompatibel dengan prosesor-prosesor keluarga Intel dari Intel 8086/8088, 80286, hingga 80386. Windows 3.0 akan mencoba untuk mendeteksi modus mana yang akan digunakan, meski pengguna dapat memaksa agar Windows bekerja dalam modus tertentu saja dengan menggunakan switch-switch tertentu saat menjalankannya
win /r: memaksa Windows untuk berjalan di dalam modus real
win /s: memaksa Windows untuk berjalan di dalam modus standar
win /3: memaksa Windows untuk berjalan di dalam modus 386 Enhanced.
Versi 3.0 juga merupakan versi pertama Windows yang berjalan di dalam modus terproteksi, meskipun kernel 386 enhanced mode merupakan versi kernel yang ditingkatkan dari kernel modus terproteksi di dalam Windows/386.
Karena adanya fitur kompatibilitas ke belakang, aplikasi Windows 3.0 harus dikompilasi dengan menggunakan lingkungan 16-bit, sehingga sama sekali tidak menggunakan kemampuan mikroprosesor Intel 80386, yang notabene adalah prosesor 32-bit.
Windows 3.0 juga hadir dalam versi "multimedia", yang disebut dengan Windows 3.0
with Multimedia Extensions 1.0, yang dirilis beberapa bulan kemudian. Versi ini dibundel dengan keberadaan "multimedia upgrade kit", yang terdiri atas drive CD-ROM dan sebuah sound card, seperti halnya Creative Labs Sound Blaster Pro. Versi ini merupakan perintis semua fitur multimedia yang terdapat di dalam versi-versi Windows setelahnya, seperti halnya Windows 3.1 dan Windows for Workgroups, dan menjadi bagian dari spesifikasi Microsoft Multimedia PC.
Fitur-fitur yang disebutkan di atas dan dukungan pasar perangkat lunak aplikasi yang semakin berkembang menjadikan Windows 3.0 sangat sukses di pasaran. Tercatat, dalam dua tahun sebelum dirilisnya versi Windows 3.1, Windows 3.0 terjual sebanyak 10 juta salinan. Akhirnya, Windows 3.0 pun menjadi sumber utama pemasukan Microsoft, dan membuat Microsoft melakukan revisi terhadap beberapa rencana awalnya.
5. Windows 3.10
Microsoft meluncurkan Windows 3.10 pada tanggal 6 April 1992, dilengkapi dengan fitur multimedia (MIDI, Wave, CD Audio), dan TrueType Font (TTF). Fitur multimedia yang disertakan menggunakan MCI (Media Control Interface), tapi hanya mendukung tiga jenis media saja: MIDI Sequencer, Wave Audio, dan CD Audio; sedangkan TrueType Font merupakan pelengkap fitur WYSIWYG beberapa aplikasi, sehingga para pengguna dapat melihat hasil cetakan serupa dengan apa yang mereka lihat di layar.
Windows 3.10 juga mendukung penggunaan kombinasi tombol Ctrl + Alt + Del—yang pada DOS dapat digunakan sebagai tombol sakti untuk melakukan restart komputer sebagai tombol sakti untuk menampilkan daftar aplikasi, atau menutup sebuah aplikasi, baik yang sedang berjalan atau yang sedang tidak merespons.
Windows 3.10 juga telah mendukung fitur drag-and-drop, yang berarti pengguna tidak perlu melakukan operasi copy objek dari sebuah tempat lalu mem-paste-kannya ke tempat tujuannya, melainkan cukup dengan menyeret objek tersebut ke lokasi baru. Selain untuk objek seperti ikon atau berkas, Windows 3.10 juga mendukung Objek OLE (Object Linking and Embedding) untuk di-drag-and-drop dari satu lokasi ke lokasi lainnya. OLE mengizinkan pengguna untuk memasukkan elemen dari sebuah berkas ke dalam berkas lainnya (seperti memasukkan worksheet Microsoft Excel dalam dokumen Microsoft Word).
Selain Windows 3.10 untuk pengguna rumahan biasa, Microsoft juga meluncurkan versi lain dari Windows 3.10, yaitu Windows 3.10 for Workgroups (disebut juga dengan Windows 3.10 WFW). Sesuai dengan namanya, Windows WFW mendukung penggunaan secara native jaringan peer-to-peer antar komputer dengan Windows WFW lainnya. Layanan yang diberikannya berupa berkas sharing dan printer sharing. Selain itu juga, Microsoft menambahkan program mail client (Microsoft Mail) dan workgroup scheduler (Microsoft Schedule+).
6. Windows 3.11
Microsoft meluncurkan Windows 3.11 pada tanggal 8 November 1993. Sebagaimana namanya sebuah revisi, Windows 3.11 tidak menambahkan fungsi atau fitur baru ke dalam Windows, melainkan hanya memperbaiki bug yang terdapat dalam Windows 3.10 tersebut. Windows 3.11 merupakan versi "gratis" yang dapat di-download dari website Microsoft bagi yang sebelumnya memiliki versi 3.10, karena merupakan versi upgrade saja. Bagi pengguna lain yang belum memiliki versi 3.10, maka Microsoft mewajibkannya untuk membeli software tersebut, atau langsung membeli versi 3.11 dengan harga yang sama dengan versi sebelumnya. Karena harganya yang sama, Microsoft menarik Windows 3.10 dari pasaran dan menggantinya dengan Windows 3.11.
Setelah cukup lama berada di pasaran, Windows WFW 3.10 pun di-upgrade oleh Microsoft dengan Windows WFW 3.11 pada bulan Februari 1994. WFW ditujukan untuk mendukung jaringan LAN yang kala itu sangat populer digunakan, meskipun protokol jaringan default yang digunakan adalah NetBEUI, yang belum mendukung routing antar protokol internet-work lainnya, seperti TCP/IP atau IPX/SPX. Microsoft menyadarinya, dan memungkinkan para pengguna untuk menambahkan protokol-protokol yang digunakan dalam jaringan Local Area Network seperti TCP/IP atau IPX/SPX secara manual.
WFW 3.11 juga dapat terkoneksi ke domain Windows NT, atau workgroups biasa dan juga mendukung Remote Administration Services (RAS). Selain itu WFW juga mendukung jaringan yang dikepalai oleh NOS (Network Operating System) Novell NetWare, karena pada tahun 1993-1994, Novell merupakan perusahaan pembuat NOS yang terpopuler dan digunakan pada hampir 75% pasar LAN—sisanya adalah UNIX dan Windows NT yang baru keluar.
7. Windows for Workgroups
Windows for Workgroups adalah versi Windows 3.1 yang dirilis pada tahun bulan Oktober 1992 yang sudah tercakup di dalamnya komponen jaringan komputer. Selanjutnya, Microsoft juga mengembangkan update Windows for Workgroups menjadi versi 3.11, yang dirilis pada bulan Desember 1993.
Windows for Workgroups memang memiliki tampilan grafis yang sama dengan Windows 3.1 biasa, tapi menawarkan lebih banyak kemampuan dibandingkan dengan saudaranya itu:
a. Komponen jaringan komputer yang telah terintegrasi, seperti halnya protokol NetBIOS Enhanced User Interface (NetBEUI) serta Internetwork Packet Exchange/Sequenced Packed Exchange (IPX/SPX).
b. Dukungan terhadap protokol Transmission Control Protocol/Internet Protocol (TCP/IP) yang dapat ditambahkan dengan menggunakan add-on Microsoft TCP/IP-32 for Windows for Workgroups, yang mencakup dukungan terhadap protokol Dynamic Host Configuration Protocol (DHCP), Telnet, serta File Transfer Protocol (FTP).
c. Menawarkan perbaikan performa dengan diintegrasikannya perangkat lunak jaringan 32-bit yang mendukung standar Network Device Interface Specification (NDIS) versi 3, selain tentunya NDIS versi 2 yang disertakan oleh sistem Windows 3.1 untuk alasan kompatibilitas ke belakang.
d. Proses logon yang terlindungi dengan password.
e. Mengizinkan lebih banyak aplikasi MS-DOS untuk dijalankan secara multitasking, mengingat sistem ini hanya menggunakan 4 kilobyte saja di dalam conventional memory MS-DOS dalam modus DOS Protected Mode Interface (DPMI).
f. Kompatibilitas dengan sistem operasi server Windows NT, Novell NetWare dan Banyan VINES.
g. Mampu mendeteksi banyak kartu jaringan (network interface card) yang populer.
h. Perangkat lunak e-mail dan fax (Microsoft Mail) dan Schedule+ untuk mengatur jadwal (mirip seperti Microsoft Outlook) terintegrasi. Selain itu, banyak juga perangkat lunak jaringan lainnya yang diintegrasikan, seperti WinPopup, WinMeter, Chat, serta NetWatcher.
Versi pertama Windows for Workgroups adalah versi 3.10, tapi beberapa saat kemudian Windows for Workgroups versi 3.11 pun dirilis dengan menambahkan komponen jaringan 32-bit yang memiliki kinerja tinggi. Sebelum Microsoft merilis Windows 95, Windows for Workgroups merupakan sistem operasi desktop yang sangat banyak digunakan di banyak perusahaan.
Arsitektur Windows for Workgroups adalah sama dengan Windows 3.1 biasa, kecuali dengan tambahan subsistem jaringan yang telah mendukung standar NDIS versi 3. Windows for Workgroups juga mendukung akses cakram secara 32-bit, yang diimplementasikan sebagai dua buah driver virtual device driver (VxD), yakni Virtual File Allocation Table (VFAT) yang merupakan sebuah perangkat lunak 32-bit yang berjalan dalam modus terproteksi pengganti dari driver sistem berkas FAT milik MS-DOS dan Virtual Cache (VCACHE) yang menggantikan program penyangga cakram (disk buffer) SmartDrive sehingga dapat meningkatkan kinerja input/output dari perangkat penyimpanan.
